Какую валентность имеет углерод в органических соединениях?

Общие сведения о валентности углерода

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Углерод – шестой по счету элемент Периодической таблицы. Относится к неметаллам. Расположен во втором периоде IV группы A подгруппы.

В свободном состоянии углерод известен в виде алмаза, кристаллизующегося в кубической и гексагональной (лонсдейлит) системе, и графита, принадлежащего к гексагональной системе. Такие формы углерода, как древесный уголь, кокс или сажа имеют неупорядоченную структуру. Также есть аллотропные модификации, полученные синтетическим путем – это карбин и поликумулен – разновидности углерода, построенные из линейных цепных полимеров типа …-C≡ C-C≡C-… или  .. = C = C = C = C = ….

Известны также аллотропные модификации углерода, имеющие следующие названия: графен, фуллерен, нанотрубки, нановолокна, астрален, стеклоуглерож, колоссальные нанотрубки; аморфный углерод, углеродные нанопочки и углеродная нанопена.

В природе углерод находится в виде двух стабильных изотопов ¹²С (98,892%) и ¹³С (1,108%).

Видео

Кислородсодержащие органические вещества

Так как кислород имеет валентность II, он может образовать либо 2 одинарные связи, либо одну двойную. Соответственно, в органической молекуле он соединяется с водородом и углеродом.

Основные функциональные группы, содержащие кислород: группа –О-Н (гидроксильная) группа >С=О (карбонильная) группа –СОО- (карбоксильная)

Кислородсодержащие органические вещества
Группа ОН	Группа С=О	Группа -СОО-
Гидроксил	Карбонил	Карбоксил
Спирт	Фенол	Альдегид	Кетон	Карбоновая кислота	Сложный эфир
R-OH
Метанол CH3-OH Читайте также: Как найти объем в химии ℹ️	Фенол	Ацетальдегид	Пропанон	Уксусная кислота	Метилацетат

Валентность атома углерода

Под валентностью понимают, что это то количество связей, которые образовывает химический элемент. Один из основополагающих законов органической химии гласит, что в органических соединениях у атома углерода валентность постоянна и равняется 4 (т. к. в возбужденном состоянии у него 4 неспаренных электрона)

Углеродные связи в органических веществах

В ходе протекания химической реакции органические вещества претерпевают изменения, поскольку происходит разрушение старых и образование новых связей. Глядя на молекулу, опытный химик-органик скажет, какая именно связь разрушится, под действием каких факторов и предскажет, какие продукты и какого строения получатся в конце превращения.

Общее строение атома углерода

Углерод в ПСХЭ находится во 2 периоде главной подгруппы 4 группы с порядковым номером 6. Обозначается символом С и масса – 12 а.е.м.

Зная эти основные цифры, можно подробно разобрать схему строения углеродного атома. У него 2 составляющие: ядро,заряженное положительно и электроны, которые заряжены отрицательно и находятся в пространстве вокруг него.

Порядковый номер элемента численно равен заряду ядра и числу в нем электронов. Число нейтронов вычисляется по формуле:

А = Nп + Nн,

где А – массовое число, Nп – число протонов, Nн – число нейтронов.

Получаем, что количество нейтронов равно: Nн = А – Nп = 12-6 = 6

На рисунке 1 видно наглядно, какое строение у атома углерода.

Рисунок 1. – Строение атома углерода

Подробное электронное строение атома углерода

Ядро элемента не несет интереса в описаниях химических реакций, так как связи образуются при объединении электронных оболочек. При их связывании и перераспределении электронной плотности образуются новые молекулы.

Электронная структура

По расположению в ПСХЭ наглядно видно, что углерод имеет:

• 2 уровня, отличающихся по энергии;
• 4 штуки электронов на внешнем энергетическом уровне.

На первом энергетическом уровне в s-орбитали у всех элементов находятся 2 электрона. (см.рис.1). Второй уровень, он же и внешний для углерода, состоит из одной s и трех p орбиталей, и расположение электронов в них зависит от того, в каком состоянии находится атом.

Основное и возбужденное состояние

В основном состоянии на s и p орбиталях расположено по 2 электрона.

Если электрону, находящемуся на s-орбитали, добавить некоторое количество энергии из вне, то он может «перескочить» в пустую p-орбиталь с большей энергией.

Возбужденное состояние атома углерода представляет собой такую конфигурацию, при которой на внешнем уроне каждая его орбиталь имеет по 1 электрону.

Переход из основного состояния в возбужденное называется активацией.

На рисунке 2 схематически изображен процесс активации.

Рисунок 2. – Переход электрона с 2s-орбитали на 2p-орбиталь под действием дополнительной энергии 

Атом углерода образует связи с другими элементами и между собой благодаря объединению неспаренных электронов. Если сравним конфигурацию атома углерода в возбужденном состоянии с конфигурацией в основном, можно сделать вывод о том, что в возбужденном состоянии он способен образовать больше ковалентных связей. В этом состоянии ему нужно быстро находить в окружении себя другие элементы и химически с ними связываться, так как при отсутствии дополнительной энергетической подпитки электрон снова перейдет с p-орбитали на s.

Знание о возбужденном состоянии атома углерода позволило в дальнейшем описывать механизмы реакций, рисовать структурные формулы веществ и описывать расположение молекул в пространстве.Полученные знания в 1861 году обобщил А.М. Бутлеров.

Виды изомерии

Различают два основных вида изомерии: структурную и пространственную (стереоизомерию).

   Структурные изомеры отличаются друг от друга взаимным расположением атомов в молекуле;  стереоизомеры — расположением атомов в пространстве.

Структурная изомерия

Структурные изомеры – соединения с одинаковым составом, но различным порядком связывания атомов, т.е. с различным химическим строением. Молекулярная формула у структурных изомеров одинаковая, а структурная различается.

1. Изомерия углеродного скелета: вещества различаются строением углеродной цепи, которая может быть линейная или разветвленная.

Например, молекулярной формуле С₅Н₁₂ соответствуют три изомера:

2. Изомерия положения обусловлена различным положением кратной связи, функциональной группы или заместителя при одинаковом углеродном скелете молекул.

2.1. Изомерия положения функциональной группы. Например, существует два изомерных предельных спирта с общей формулой С₃Н₈О: пропанол-1 (н-пропиловый спирт) пропанол-2 (изопропиловый спирт):

2.2. Изомерия положения кратной связи может быть вызвана различным положением кратной (двойной или тройной)  связи в непредельных соединениях. Например, в бутене-1 и бутене-2:

2.3. Межклассовая изомерия – ещё один вид структурной изомерии, когда вещества из разных классов веществ имеют одинаковую общую формулу.

Например, формуле С₂Н₆О соответствуют: спирт (этанол) и простой эфир (диметиловый эфир):

Пространственная изомерия

Пространственные изомеры – это вещества с одинаковым составом и химическим строением, но с разным пространственным расположением атомов в молекуле. Виды пространственной изомерии – геометрическая (цис—транс) и оптическая изомерия.

Примеры решения задач

ПРИМЕР 1

Задание Степень окисления +2, а валентность IV атом углерода имеет в соединении: 1) CO; 2) CO2; 3) HCOOH; 4) CH2Cl2. Решение Определение валентности углерода следует начинать, указывая валентности для тех элементов, для которых они известны и имеют постоянное значение. Не стоит забывать и про индексы, показывающие количество атомов определенного элемента в составе данного соединения. Что касается определения степени окисления, нужно руководствоваться теми же правилами, но и помнить, что степень окисления указывается со знаком «+» или «-», а молекула вещества электронейтральна. CO. Валентность кислорода в оксидах всегда равна двум, а степень окисления -2. Тогда, валентность углерода равна II, а степень окисления +2. Этот вариант ответа неверный. CO2. Валентность кислорода в оксидах всегда равна двум, а степень окисления -2. Тогда, валентность углерода равна IV, а степень окисления +4. Этот вариант ответа неверный. HCOOH. Валентность углерода в органических в оксидах всегда равна IV. Степени окисления кислорода и водорода соответственно равны -2 и +1. Тогда, степень окисления углерода равна +2. Ответ верный. Ответ Вариант ответа 3.

ПРИМЕР 2

Задание Не проявляет высшей валентности, равной номеру группы, элемент: 1) углерод; 2) хлор; 3) фосфор; 4) фтор. Решение Как сказано в условии задачи высшая валентность химического элемента можно определить по номеру группы, в которой он находится в Периодической таблице Д.И. Менделеева. Углерод, хлор, фосфор и фтор расположены в IV, VII, V и VII группах, соответственно. Среди них, только фтор не проявляет высшей валентности, равной номеру группы. Единственная валентность характерная для фтора равна I. Ответ Вариант ответа 4.

Теги