Per tab. Лайфстал портал о самом интересном в мире

Какую валентность имеет углерод в органических соединениях?


Общие сведения о валентности углерода

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Углерод – шестой по счету элемент Периодической таблицы. Относится к неметаллам. Расположен во втором периоде IV группы A подгруппы.

В свободном состоянии углерод известен в виде алмаза, кристаллизующегося в кубической и гексагональной (лонсдейлит) системе, и графита, принадлежащего к гексагональной системе. Такие формы углерода, как древесный уголь, кокс или сажа имеют неупорядоченную структуру. Также есть аллотропные модификации, полученные синтетическим путем – это карбин и поликумулен – разновидности углерода, построенные из линейных цепных полимеров типа …-C≡ C-C≡C-… или  .. = C = C = C = C = ….

Известны также аллотропные модификации углерода, имеющие следующие названия: графен, фуллерен, нанотрубки, нановолокна, астрален, стеклоуглерож, колоссальные нанотрубки; аморфный углерод, углеродные нанопочки и углеродная нанопена.

В природе углерод находится в виде двух стабильных изотопов 12С (98,892%) и 13С (1,108%).

Видео

Кислородсодержащие органические вещества

Так как кислород имеет валентность II, он может образовать либо 2 одинарные связи, либо одну двойную. Соответственно, в органической молекуле он соединяется с водородом и углеродом.

Основные функциональные группы, содержащие кислород:
  • группа –О-Н (гидроксильная)
  • группа >С=О (карбонильная)
  • группа –СОО- (карбоксильная)

Кислородсодержащие органические вещества

Группа ОН Группа С=О Группа -СОО-
Гидроксил Карбонил Карбоксил
Спирт Фенол Альдегид Кетон Карбоновая кислота Сложный эфир
R-OH
Метанол

CH3-OH

Фенол

Ацетальдегид

Пропанон

Уксусная кислота

Метилацетат

Валентность атома углерода

Под валентностью понимают, что это то количество связей, которые образовывает химический элемент. Один из основополагающих законов органической химии гласит, что в органических соединениях у атома углерода валентность постоянна и равняется 4 (т. к. в возбужденном состоянии у него 4 неспаренных электрона)

Углеродные связи в органических веществах

Углеродные связи в органических веществах

В ходе протекания химической реакции органические вещества претерпевают изменения, поскольку происходит разрушение старых и образование новых связей. Глядя на молекулу, опытный химик-органик скажет, какая именно связь разрушится, под действием каких факторов и предскажет, какие продукты и какого строения получатся в конце превращения.

Общее строение атома углерода

Углерод в ПСХЭ находится во 2 периоде главной подгруппы 4 группы с порядковым номером 6. Обозначается символом С и масса — 12 а.е.м.

Зная эти основные цифры, можно подробно разобрать

Зная эти основные цифры, можно подробно разобрать схему строения углеродного атома. У него 2 составляющие: ядро,заряженное положительно и электроны, которые заряжены отрицательно и находятся в пространстве вокруг него.

Порядковый номер элемента численно равен заряду ядра и числу в нем электронов. Число нейтронов вычисляется по формуле:

А = Nп + Nн,

где А – массовое число, Nп – число протонов, Nн – число нейтронов.

Получаем, что количество нейтронов равно: Nн = А – Nп = 12-6 = 6

На рисунке 1 видно наглядно, какое строение у атома углерода.


Рисунок 1. – Строение атома углерода

Подробное электронное строение атома углерода

Ядро элемента не несет интереса в описаниях химических реакций, так как связи образуются при объединении электронных оболочек. При их связывании и перераспределении электронной плотности образуются новые молекулы.

Электронная структура

По расположению в ПСХЭ наглядно видно, что углерод имеет:

  • 2 уровня, отличающихся по энергии;
  • 4 штуки электронов на внешнем энергетическом уровне.

На первом энергетическом уровне в s-орбитали у всех элементов находятся 2 электрона. (см.рис.1). Второй уровень, он же и внешний для углерода, состоит из одной s и трех p орбиталей, и расположение электронов в них зависит от того, в каком состоянии находится атом.

Основное и возбужденное состояние

В основном состоянии на s и p орбиталях расположено по 2 электрона.

Если электрону, находящемуся на s-орбитали, добавить некоторое количество энергии из вне, то он может «перескочить» в пустую p-орбиталь с большей энергией.

Возбужденное состояние атома углерода представляет собой такую конфигурацию, при которой на внешнем уроне каждая его орбиталь имеет по 1 электрону.

Переход из основного состояния в возбужденное называется активацией.

На рисунке 2 схематически изображен процесс активации.


Рисунок 2. – Переход электрона с 2s-орбитали на 2p-орбиталь под действием дополнительной энергии 

Атом углерода образует связи с другими элементами и между собой благодаря объединению неспаренных электронов. Если сравним конфигурацию атома углерода в возбужденном состоянии с конфигурацией в основном, можно сделать вывод о том, что в возбужденном состоянии он способен образовать больше ковалентных связей. В этом состоянии ему нужно быстро находить в окружении себя другие элементы и химически с ними связываться, так как при отсутствии дополнительной энергетической подпитки электрон снова перейдет с p-орбитали на s.

Знание о возбужденном состоянии атома углерода позволило в дальнейшем описывать механизмы реакций, рисовать структурные формулы веществ и описывать расположение молекул в пространстве.Полученные знания в 1861 году обобщил А.М. Бутлеров.

Виды изомерии

Различают два основных вида изомерии: структурную и пространственную (стереоизомерию).

   Структурные изомеры отличаются друг от друга взаимным расположением атомов в молекуле;  стереоизомеры — расположением атомов в пространстве.

Структурная изомерия

Структурные изомеры – соединения с одинаковым составом, но различным порядком связывания атомов, т.е. с различным химическим строением. Молекулярная формула у структурных изомеров одинаковая, а структурная различается.

1. Изомерия углеродного скелета: вещества различаются строением углеродной цепи, которая может быть линейная или разветвленная.

Например, молекулярной формуле С5Н12 соответствуют три изомера:

2. Изомерия положения обусловлена различным положением кратной связи, функциональной группы или заместителя при одинаковом углеродном скелете молекул.

2.1. Изомерия положения функциональной группы. Например, существует два изомерных предельных спирта с общей формулой С3Н8О: пропанол-1 (н-пропиловый спирт) пропанол-2 (изопропиловый спирт):

2.2. Изомерия положения кратной связи может быть вызвана различным положением кратной (двойной или тройной)  связи в непредельных соединениях. Например, в бутене-1 и бутене-2:

2.3. Межклассовая изомерия – ещё один вид структурной изомерии, когда вещества из разных классов веществ имеют одинаковую общую формулу.

Например, формуле С2Н6О соответствуют: спирт (этанол) и простой эфир (диметиловый эфир):

Пространственная изомерия

Пространственные изомеры – это вещества с одинаковым составом и химическим строением, но с разным пространственным расположением атомов в молекуле. Виды пространственной изомерии – геометрическая (цистранс) и оптическая изомерия.

Примеры решения задач

ПРИМЕР 1

Задание Степень окисления +2, а валентность IV атом углерода имеет в соединении: 1) CO; 2) CO2; 3) HCOOH; 4) CH2Cl2. Решение Определение валентности углерода следует начинать, указывая валентности для тех элементов, для которых они известны и имеют постоянное значение. Не стоит забывать и про индексы, показывающие количество атомов определенного элемента в составе данного соединения. Что касается определения степени окисления, нужно руководствоваться теми же правилами, но и помнить, что степень окисления указывается со знаком «+» или «-», а молекула вещества электронейтральна. CO. Валентность кислорода в оксидах всегда равна двум, а степень окисления -2. Тогда, валентность углерода равна II, а степень окисления +2. Этот вариант ответа неверный. CO2. Валентность кислорода в оксидах всегда равна двум, а степень окисления -2. Тогда, валентность углерода равна IV, а степень окисления +4. Этот вариант ответа неверный. HCOOH. Валентность углерода в органических в оксидах всегда равна IV. Степени окисления кислорода и водорода соответственно равны -2 и +1. Тогда, степень окисления углерода равна +2. Ответ верный. Ответ Вариант ответа 3.

ПРИМЕР 2

Задание Не проявляет высшей валентности, равной номеру группы, элемент: 1) углерод; 2) хлор; 3) фосфор; 4) фтор. Решение Как сказано в условии задачи высшая валентность химического элемента можно определить по номеру группы, в которой он находится в Периодической таблице Д.И. Менделеева. Углерод, хлор, фосфор и фтор расположены в IV, VII, V и VII группах, соответственно. Среди них, только фтор не проявляет высшей валентности, равной номеру группы. Единственная валентность характерная для фтора равна I. Ответ Вариант ответа 4.

Теги

Adblock
detector