Содержание материала
- Физические свойства многоатомных спиртов
- Видео
- Получение
- Структурная изомерия
- .. Взаимо с раствором щелочей
- .. Взаимо с металлами (щелочными и щелочноземельными)
- .. Взаимо с гидроксидом меди (II)
- Классификация по числу углеводородных радикалов у атома углерода при гидроксильной группе
- Применение многоатомных спиртов
Физические свойства многоатомных спиртов
Многоатомные спирты хорошо растворяются в воде и спиртах, хуже в других органических растворителях. Спирты с небольшим числом углеродных атомов представляют собой вязкие сладковатые на вкус жидкости. Высшие члены ряда — твердые вещества. По сравнению с одноатомными спиртами они имеют более высокие плотности и температуры кипения. Тривиальные названия, названия по систематической номенклатуре и физические свойства некоторых спиртов представлены в таблице:
Видео
Получение
Полиолы получают лабораторным и промышленным путём:
- гидратацией оксида этилена (получение этиленгликоля):
С2Н4О + Н2О → HO-CH2-CH2-OH;
- взаимодействием галогеналканов с раствором щелочей:
R-CHCl-CH2Cl + 2NaOH → R-CHOH-CH2OH + 2NaCl;
- окислением алкенов:
R-CH=CH2 + H2O + KMnO4 → R-CHOH-CH2OH + MnO2 + KOH;
- омылением жиров (получение глицерина):
C3H5(COO)3-R + 3NaOH → C3H5(OH)3 + 3R-COONa
Структурная изомерия
Для спиртов характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета, изомерия положения гидроксильной группы и межклассовая изомерия.
Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.
Изомеры углеродного скелета характерна для спиртов, которые содержат не менее четырех атомов углерода.
| Например. Формуле С4Н9ОН соответствуют четыре структурных изомера, из них два различаются строением углеродного скелета |
| Бутанол-1 | 2-Метилпропанол-1 |
 |  |
Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Спирты являются межклассовыми изомерами с простыми эфирами. Общая формула и спиртов, и простых эфиров — CnH2n+2О.
| Например. Межклассовые изомеры с общей формулой С2Н6О этиловый спирт СН3–CH2–OH и диметиловый эфир CH3–O–CH3 |
| Этиловый спирт | Диметиловый эфир |
| СН3–CH2–OH | CH3–O–CH3 |
Изомеры с различным положением группы ОН отличаются положением гидроксильной группы в молекуле. Такая изомерия характерна для спиртов, которые содержат три или больше атомов углерода.
| Например. Пропанол-1 и пропанол-2 |
| Пропанол-1 | Пропанол-2 |
 |  |
Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.
Химические реакции гидроксисоединений идут с разрывом одной из связей: либо С–ОН с отщеплением группы ОН, либо связи О–Н с отщеплением водорода. Это реакции замещения, либо реакции отщепления (элиминирования).
Свойства спиртов определяются строением связей С–О–Н. Связи С–О и О–Н — ковалентные полярные. При этом на атоме водорода образуется частичный положительный заряд δ+, на атоме углерода также частичный положительный заряд δ+, а на атоме кислорода — частичный отрицательный заряд δ–.
Такие связи разрываются по ионному механизму. Разрыв связи О–Н с отрывом иона Н+ соответствует кислотным свойствам гидроксисоединения. Разрыв связи С–О соответствует основным свойствам и реакциям нуклеофильного замещения.
С разрывом связи О–Н идут реакции окисления, а с разрывом связи С–О — реакции восстановления.
Таким образом, для спиртов характерны следующие свойства:
|
1. Кислотные свойства
| Спирты – неэлектролиты, в водном растворе не диссоциируют на ионы; кислотные свойства у них выражены слабее, чем у воды. |
Взаимо с раствором щелочей
При взаимодействии спиртов с растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующиеся алкоголяты почти полностью гидролизуются водой.
Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому спирты не взаимодействуют с растворами щелочей.
Многоатомные спирты также не реагируют с растворами щелочей.
Взаимо с металлами (щелочными и щелочноземельными)
Спирты взаимодействуют с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются алкоголяты. При взаимодействии с металлами спирты ведут себя, как кислоты.
| Например, этанол взаимодействует с калием с образованием этилата калия и водорода. |
Видеоопыт взаимодействия спиртов (метанола, этанола и бутанола) с натрием можно посмотреть здесь.
Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.
| Например, этилат калия разлагается водой: |
| Кислотные свойства одноатомных спиртов уменьшаются в ряду: CH3OH > первичные спирты > вторичные спирты > третичные спирты |
Многоатомные спирты также реагируют с активными металлами:
Видеоопыт взаимодействия глицерина с натрием можно посмотреть здесь.
Взаимо с гидроксидом меди (II)
Многоатомные спирты взаимодействуют с раствором гидроксида меди (II) в присутствии щелочи, образуя комплексные соли (качественная реакция на многоатомные спирты).
| Например, при взаимодействии этиленгликоля со свежеосажденным гидроксидом меди (II) образуется ярко-синий раствор гликолята меди: |
Классификация по числу углеводородных радикалов у атома углерода при гидроксильной группе
- Первичные спирты – группа ОН соединена с первичным атомом углерода. Например, этанол СН3–СН2–ОН.
- Вторичные спирты – группа ОН соединена с вторичным атомом углерода. Например, пропанол-2: СН3–СН(СН3)–ОН.
- Третичные спирты – группа ОН соединена с третичным атомом углерода. Например, 2-метилпропанол-2: (СН3)3С–ОН.
- Метанол не относится ни к первичным, ни к вторичным, ни к третичным спиртам.
Применение многоатомных спиртов
Этиленгликоль применяют при производстве лавсана, а также получения антифризов. Этиленгликоль может использоваться как сырье в процессе органического синтеза.
Глицерин применяют в области парфюмерии, фармацевтики, а также пищевой, текстильной промышленности.
Особенно широкое применение глицерин приобрел в производстве нитроглицерина, что является важным в процессе обмена. Это объясняется тем, что он находится в составе жиров животных, а также растительных тканей.