Этилен (этен), получение, свойства, химические реакции

Электронное и пространственное строение молекулы

Атомы углерода находятся во втором валентном состоянии (sp²–гибридизация). В результате, на плоскости под углом 120° образуются три гибридных облака, которые образуют три σ-связи с углеродом и двумя атомами водорода; p-электрон, который не участвовал в гибридизации, образует в перпендикулярной плоскости π-связь с р-электроном соседнего атома углерода. Так образуется двойная связь между атомами углерода. Молекула имеет плоскостное строение.

Видео

Получение

1. Этилен в лаборатории получают при нагревании смеси этилового спирта с концентрированной серной кислотой.
2. Углеводороды ряда этилена можно получить также дегидрированием предельных углеводородов.
3. На производстве этилен получают из природного газа и при процессах пиролиза нефти.
4. Углеводороды ряда этилена можно получить при взаимодействии дигалогенопроизводных предельных углеводородов с металлами.
5. При действии спиртовых растворов щелочей на галогенопроизводные отщепляется галогеноводород и образуется углеводород с двойной связью.

Получение этилена (этена). Химические реакции – уравнения получения этилена (этена):

Этилен получают как в лабораторных условиях, так и в промышленных масштабах.

В промышленных масштабах этилен получается в результате следующей химической реакции:

1. 1. каталитическое дегидрирование этана:

CH₃-CH₃ → CH₂=CH₂ + H₂ (kat = Pt, Ni, Al₂O₃, Cr₂O₃, t^o = 400-600 °C).

Этилен в лабораторных условиях получается в результате следующих химических реакций:

1. 1. дегидратация этанола:

CH₃-CH₂-OH → CH₂=CH₂ + H₂O (H₂SO_{4 (conc)}, t^o = 170).

1. 2. дегалогенирования дигалогенпроизводных этана:

CH₃-CH₂-Br + NaOH → CH₂=CH₂ + NaBr + H₂O (t^o);

Cl-CH₂-CH₂-Cl + Zn → CH₂=CH₂ + ZnCl₂.

Cl-CH₂-CH₂-Cl + Mg → CH₂=CH₂ + MgCl₂.

1. 3. неполное гидрирование ацетилена:

CH≡CH + H₂ → CH₂=CH₂ (Pd, t^o).

1. 4. дегидрогалогенирование галогенпроизводных алканов под действием спиртовых растворов щелочей:

CH₃-CH₂-Br + KOH → CH₂ = CH₂ + KBr + H₂O.

Получение этилена

Способы получения этилена можно разделить на промышленные и лабораторные. В первом случае этен – это продуктдегидрирования этана, полученного при крекинге нефти.

В лабораторных условиях этилен можно получить при помощи дегидратации этанола (1), дегалогенированиямоно- и дигалогенпроизводных этана (2, 3) или при неполном гидрировании ацетилена (4):

CH₃-CH₂-OH→CH₂=CH₂ + H₂O (H₂SO_{4 (conc)}, t^o = 170) (1);

CH₃-CH₂-Br + NaOH_alcohol→CH₂=CH₂ + NaBr + H₂O (t^o) (2);

Cl-CH₂-CH₂-Cl + Zn(Mg) →CH₂=CH₂ + ZnCl₂(MgCl₂) (3);

CH≡CH + H₂→CH₂=CH₂ (Pd, t^o) (4).

Примеры решения задач

ПРИМЕР 1

Задание Осуществите ряд превращений: этан → этен → этанол → этен → хлорэтан → бутан. Решение Для получения этена из этана необходимо использовать реакцию дегидрирования этана, которая протекает в присутствии катализатора (Ni, Pd, Pt) и при нагревании: С2H6 →C2H4 + H2. Получение этанола из этена осуществляют по реакции гидратации, протекающей водой в присутствии минеральных кислот (серной, фосфорной): С2H4 + H2O = C2H5OH. Для получения этена из этанола используют реакцию дегидротации: C2H5OH →(t, H2SO4) → C2H4 + H2O. Получение хлорэтана из этена осуществляют по реакции гидрогалогенирования: С2H4 + HCl → C2H5Cl. Для получения бутана из хлорэтана используют реакцию Вюрца: 2C2H5Cl +2Na → C4H10 + 2NaCl.

ПРИМЕР 2

Задание Сколько граммов потребуется для бромирования 16,8 г алкена, если известно, что при каталитическом гидрировании такого же количества алкена присоединилось 6,72 л водорода? Каков состав и возможное строение исходного углеводорода? Решение Запишем в общем виде уравнения бромирования и гидрирования алкена: CnH2n + Br2 = CnH2nBr2 (1); CnH2n + H2 = CnH2n+2 (2). Рассчитаем количество вещества водорода: n = V / Vm; n(H2) = V(H2) / Vm; n(H2) = 6,72 / 22,4 = 0,3 моль, следовательно, алкена тоже будет 0,3 моль (уравнение 2), а по условию задачи это 16,8 г. Значит молярная масса его будет равна: M = m / n; M(CnH2n) = m(CnH2n) / n(CnH2n); M(CnH2n) = 16,8 / 0,3 = 56 г/моль, что соответствует формуле C4H8. Согласно уравнению (1) n(CnH2n) :n(Br2) = 1:1, т.е. n(Br2) = n(CnH2n) = 0,3 моль. Найдем массу брома: m = n×M; m(Br2) = n(Br2) × M(Br2); M(Br2) = 2×Ar(Br) = 2×80 = 160 г/моль; m(MnO2) = 0,3 × 160 = 48 г. Составим структурные формулы изомеров: бутен-1 (1), бутен-2 (2), 2-метилпропен (3), циклобутан (4). CH2=CH-CH2-CH3 (1); CH3-CH=CH-CH3 (2); CH2=C(CH3)-CH3 (3); C4H8 (4). Ответ Масса брома равна 48 г.

Теги